Nel cuore del nord di Tenerife si apre la Valle di La Orotava, una delle pianure più fertili e celebrate dell'arcipelago, descritta dai viaggiatori illuministi come un paradiso di terre vulcaniche, acqua abbondante e il Teide che domina l'orizzonte. Prima della conquista castigliana, questo territorio faceva parte del menceyato di Taoro, il più potente e popolato dei nove regni guanci in cui si divideva l'isola. Il suo nome aborigeno, «Arautava» o «Arautápala», sopravvive nell'attuale toponimo. Taoro comprendeva buona parte della valle — terre che oggi corrispondono a La Orotava, Puerto de la Cruz, Los Realejos, Santa Úrsula e i comuni di Acentejo — e da esso provenivano alcuni dei condottieri più ricordati della resistenza indigena.

Il mencey Bencomo, penultimo sovrano di Taoro, guidò l'opposizione frontale all'adelantado Alonso Fernández de Lugo. Nel maggio del 1494 le schiere guance tesero un'imboscata all'esercito castigliano nel burrone di Acentejo, infliggendogli una sconfitta quasi totale in quella che fu conosciuta come la Strage di Acentejo. Accanto a Bencomo si distinse suo fratello Tinguaro, abile stratega caduto in combattimento poco dopo. La superiorità delle armi, le epidemie e le successive campagne fecero infine pendere la bilancia: nel 1496 culminò la conquista di Tenerife e il ricco territorio di Taoro fu spartito tra i conquistatori e i loro collaboratori.

Su quelle terre nacque il nuovo nucleo. La ripartizione di terre e acque fu organizzata agli inizi del XVI secolo, e il 29 maggio 1503 La Orotava fu istituita come nucleo urbano. La pianta della villa prese come asse l'eremo di Nuestra Señora de la Concepción, elevato a chiesa nel 1503; il reggitore Diego de Mesa dispose strade ampie e lotti regolari che ancora oggi ordinano il centro storico. Nel 1506 è documentato il suo primo sindaco conosciuto, Alonso Pérez Navarrete, su una popolazione ancora molto ridotta.

La prosperità giunse con l'agricoltura d'esportazione. La canna da zucchero aprì il primo ciclo economico, presto sostituita dalla vite: i vini della valle, e in particolare la dolce malvasia, raggiunsero enorme fama nei mercati europei — celebrata persino nella letteratura inglese — e costituirono la base della ricchezza locale durante i secoli XVI e XVII. Quello splendore vinicolo permise che il 28 novembre 1648 fosse riconosciuta a La Orotava la condizione di villa esente. Quando il commercio del vino entrò in crisi nel XVIII secolo, la valle si riconvertì con nuove colture: la cocciniglia per tinture nel XIX secolo e, più tardi, la banana che ancora oggi tappezza i suoi pendii.

La prosperità agraria si consolidò in pietra e legno. Le grandi famiglie — i Ponte, Franchi, Monteverde, Lercaro, del Castillo e altri casati di radice spesso fiamminga, genovese o portoghese — eressero dimore signorili con ampi cortili lastricati, colonne e balconi di tea intagliata, oggi segno distintivo dell'architettura tradizionale canaria. La Casa de los Balcones è l'esempio più celebre di quest'arte. A quelle case si aggiunsero chiese, conventi ed eremi che popolarono di campanili a vela e pale d'altare il centro storico, con la barocca chiesa della Concepción — riaperta nel 1788 — come gioiello maggiore.

La villa accumulò riconoscimenti. Naturalisti come Humboldt, Bory de Saint-Vincent, Webb e Berthelot rimasero affascinati dalla valle nelle loro spedizioni scientifiche. Nel 1906 il re Alfonso XIII le concesse il titolo di Molto Nobile e Leale Villa; nel 1948 la chiesa della Concepción fu dichiarata Monumento Storico-Artistico Nazionale; e nel 1976 l'insieme del centro storico ricevette la dichiarazione di Complesso Storico-Artistico, che protegge il suo tessuto di strade ripide, piazze e dimore.

La Orotava di oggi mantiene viva quell'eredità. Capitale storica della valle, conserva uno dei centri storici meglio preservati delle Canarie e celebra ogni anno, nell'ottava del Corpus Christi, i suoi straordinari tappeti di fiori nelle strade e il grande tappeto di sabbie vulcaniche del Teide nella piazza del Municipio — tradizione dichiarata Bene di Interesse Culturale dal Governo delle Canarie nel 2007 e riconosciuta festa di Interesse Turistico Nazionale. Tra giardini storici, mulini ad acqua, musei e cortili signorili, la villa combina patrimonio, tradizione e l'imponente sfondo del Teide.