Au cœur du nord de Tenerife s'ouvre la Vallée de La Orotava, l'une des plaines les plus fertiles et les plus célèbres de l'archipel, décrite par les voyageurs des Lumières comme un paradis de terres volcaniques, d'eau abondante et du Teide présidant l'horizon. Avant la conquête castillane, ce territoire faisait partie du menceyat de Taoro, le plus puissant et le plus peuplé des neuf royaumes guanches en lesquels se divisait l'île. Son nom aborigène, « Arautava » ou « Arautápala », perdure dans le toponyme actuel. Taoro englobait une bonne partie de la vallée — des terres qui correspondent aujourd'hui à La Orotava, Puerto de la Cruz, Los Realejos, Santa Úrsula et les communes d'Acentejo — et de lui provenaient certains des chefs les plus mémorables de la résistance indigène.

Le mencey Bencomo, avant-dernier souverain de Taoro, mena l'opposition frontale à l'adelantado Alonso Fernández de Lugo. En mai 1494, les troupes guanches tendirent une embuscade à l'armée castillane dans le ravin d'Acentejo, lui infligeant une défaite presque totale dans ce que l'on connut comme la Matanza de Acentejo (le Massacre d'Acentejo). Aux côtés de Bencomo se distingua son frère Tinguaro, habile stratège tombé au combat peu après. La supériorité des armes, les épidémies et les campagnes successives firent finalement pencher la balance : en 1496 s'acheva la conquête de Tenerife et le riche territoire de Taoro fut réparti entre les conquérants et leurs collaborateurs.

Sur ces terres naquit le nouveau noyau. La répartition des terres et des eaux fut organisée au début du XVIe siècle, et le 29 mai 1503 La Orotava fut établie comme noyau urbain. Le tracé de la bourgade prit pour axe l'ermitage de Nuestra Señora de la Concepción, élevé au rang d'église en 1503 ; le magistrat Diego de Mesa disposa de larges rues et des parcelles régulières qui ordonnent encore aujourd'hui le centre historique. En 1506 est documenté son premier maire connu, Alonso Pérez Navarrete, sur une population encore très réduite.

La prospérité arriva avec l'agriculture d'exportation. La canne à sucre ouvrit le premier cycle économique, bientôt relayée par la vigne : les vins de la vallée, et tout particulièrement le doux malvoisie, atteignirent une immense renommée sur les marchés européens — célébrée jusque dans la littérature anglaise — et constituèrent la base de la richesse locale durant les XVIe et XVIIe siècles. Cette splendeur viticole permit que, le 28 novembre 1648, fût reconnu à La Orotava le statut de bourgade affranchie (villa exenta). Lorsque le commerce du vin entra en crise au XVIIIe siècle, la vallée se reconvertit avec de nouvelles cultures : la cochenille pour les teintures au XIXe siècle et, plus tard, la banane qui tapisse encore ses versants.

La prospérité agraire se figea dans la pierre et le bois. Les grandes familles — les Ponte, Franchi, Monteverde, Lercaro, del Castillo et d'autres lignages d'origine souvent flamande, génoise ou portugaise — édifièrent des demeures seigneuriales aux vastes patios pavés, aux colonnes et aux balcons en bois de pin résineux ouvragé, aujourd'hui signe identitaire de l'architecture traditionnelle canarienne. La Casa de los Balcones est l'exemple le plus célèbre de cet art. À ces maisons s'ajoutèrent des églises, des couvents et des ermitages qui peuplèrent le vieux quartier de clochers-murs et de retables, avec l'église baroque de la Concepción — réinaugurée en 1788 — comme joyau majeur.

La bourgade accumula peu à peu les reconnaissances. Des naturalistes comme Humboldt, Bory de Saint-Vincent, Webb et Berthelot furent épris de la vallée lors de leurs expéditions scientifiques. En 1906 le roi Alphonse XIII lui accorda le titre de Très Noble et Loyale Bourgade (Muy Noble y Leal Villa) ; en 1948 l'église de la Concepción fut déclarée Monument Historico-Artistique National ; et en 1976 l'ensemble du vieux quartier reçut la déclaration d'Ensemble Historico-Artistique, qui protège sa trame de rues escarpées, de places et de grandes demeures.

La Orotava d'aujourd'hui maintient cet héritage bien vivant. Capitale historique de la vallée, elle conserve l'un des centres historiques les mieux préservés des Canaries et célèbre chaque année, lors de l'octave de la Fête-Dieu, ses extraordinaires tapis de fleurs dans les rues et la grande tapisserie de sables volcaniques du Teide sur la place de la Mairie — une tradition déclarée Bien d'Intérêt Culturel par le Gouvernement des Canaries en 2007 et reconnue fête d'Intérêt Touristique National. Entre jardins historiques, moulins à eau, musées et patios seigneuriaux, la bourgade conjugue patrimoine, tradition et la saisissante toile de fond du Teide.