En el corazón del norte de Tenerife se abre el Valle de La Orotava, una de las vegas más fértiles y celebradas del archipiélago, descrita por viajeros ilustrados como un paraíso de tierras volcánicas, agua abundante y el Teide presidiendo el horizonte. Antes de la conquista castellana, este territorio formaba parte del menceyato de Taoro, el más poderoso y poblado de los nueve reinos guanches en que se dividía la isla. Su nombre aborigen, "Arautava" o "Arautápala", pervive en el actual topónimo. Taoro abarcaba buena parte del valle —tierras que hoy corresponden a La Orotava, Puerto de la Cruz, Los Realejos, Santa Úrsula y los municipios de Acentejo— y de él procedían algunos de los caudillos más recordados de la resistencia indígena.

El mencey Bencomo, penúltimo soberano de Taoro, encabezó la oposición frontal al adelantado Alonso Fernández de Lugo. En mayo de 1494, las huestes guanches tendieron una emboscada al ejército castellano en el barranco de Acentejo, infligiéndole una derrota casi total en lo que se conoció como la Matanza de Acentejo. Junto a Bencomo destacó su hermano Tinguaro, hábil estratega caído en combate poco después. La superioridad de las armas, las epidemias y las sucesivas campañas inclinaron finalmente la balanza: en 1496 culminó la conquista de Tenerife y el rico territorio de Taoro fue repartido entre los conquistadores y sus colaboradores.

Sobre aquellas tierras nació el nuevo núcleo. El reparto de tierras y aguas se organizó a comienzos del siglo XVI, y el 29 de mayo de 1503 La Orotava quedó establecida como núcleo urbano. La traza de la villa tomó como eje la ermita de Nuestra Señora de la Concepción, elevada a iglesia en 1503; el regidor Diego de Mesa dispuso calles anchas y solares regulares que aún hoy ordenan el casco histórico. En 1506 se documenta su primer alcalde conocido, Alonso Pérez Navarrete, sobre una población todavía muy reducida.

La prosperidad llegó con la agricultura de exportación. La caña de azúcar abrió el primer ciclo económico, pronto relevada por la viña: los vinos del valle, y en especial la dulce malvasía, alcanzaron enorme fama en los mercados europeos —celebrada incluso en la literatura inglesa— y constituyeron la base de la riqueza local durante los siglos XVI y XVII. Aquel esplendor vinícola permitió que el 28 de noviembre de 1648 se reconociera a La Orotava la condición de villa exenta. Cuando el comercio del vino entró en crisis en el siglo XVIII, el valle se reconvirtió con nuevos cultivos: la cochinilla para tintes en el siglo XIX y, más tarde, el plátano que aún tapiza sus laderas.

La bonanza agraria cuajó en piedra y madera. Las grandes familias —los Ponte, Franchi, Monteverde, Lercaro, del Castillo y otros linajes de raíz a menudo flamenca, genovesa o portuguesa— levantaron casonas señoriales con amplios patios empedrados, columnas y balcones de tea labrada, hoy seña de identidad de la arquitectura tradicional canaria. La Casa de los Balcones es el ejemplo más célebre de ese arte. A esas casas se sumaron iglesias, conventos y ermitas que poblaron de espadañas y retablos el casco antiguo, con la barroca iglesia de la Concepción —reinaugurada en 1788— como joya mayor.

La villa fue acumulando reconocimientos. Naturalistas como Humboldt, Bory de Saint-Vincent, Webb y Berthelot quedaron prendados del valle en sus expediciones científicas. En 1906 el rey Alfonso XIII le concedió el título de Muy Noble y Leal Villa; en 1948 la iglesia de la Concepción fue declarada Monumento Histórico-Artístico Nacional; y en 1976 el conjunto del casco antiguo recibió la declaración de Conjunto Histórico-Artístico, que protege su trama de calles empinadas, plazas y caserones.

La Orotava de hoy mantiene viva esa herencia. Capital histórica del valle, conserva uno de los cascos históricos mejor preservados de Canarias y celebra cada año, en la octava del Corpus Christi, sus extraordinarias alfombras de flores en las calles y el gran tapiz de arenas volcánicas del Teide en la plaza del Ayuntamiento —tradición declarada Bien de Interés Cultural por el Gobierno de Canarias en 2007 y reconocida fiesta de Interés Turístico Nacional—. Entre jardines históricos, molinos de agua, museos y patios señoriales, la villa combina patrimonio, tradición y el sobrecogedor telón de fondo del Teide.