Im Herzen des Nordens von Teneriffa öffnet sich das Valle de La Orotava, eine der fruchtbarsten und berühmtesten Ebenen des Archipels, von aufgeklärten Reisenden als ein Paradies aus vulkanischen Böden, reichlich Wasser und dem Teide beschrieben, der den Horizont beherrscht. Vor der kastilischen Eroberung war dieses Gebiet Teil des Menceyats von Taoro, des mächtigsten und bevölkerungsreichsten der neun Guanchen-Königreiche, in die die Insel geteilt war. Sein ureinwohnerischer Name, „Arautava" oder „Arautápala", lebt im heutigen Ortsnamen fort. Taoro umfasste einen Großteil des Tals – Ländereien, die heute La Orotava, Puerto de la Cruz, Los Realejos, Santa Úrsula und den Gemeinden von Acentejo entsprechen – und aus ihm stammten einige der am meisten in Erinnerung gebliebenen Anführer des indigenen Widerstands.

Der Mencey Bencomo, vorletzter Herrscher von Taoro, führte den offenen Widerstand gegen den Adelantado Alonso Fernández de Lugo an. Im Mai 1494 legten die Guanchen-Truppen dem kastilischen Heer in der Schlucht von Acentejo einen Hinterhalt und fügten ihm eine fast vollständige Niederlage zu, die als Matanza de Acentejo (Gemetzel von Acentejo) bekannt wurde. Neben Bencomo zeichnete sich sein Bruder Tinguaro aus, ein geschickter Stratege, der kurz darauf im Kampf fiel. Die Überlegenheit der Waffen, die Epidemien und die aufeinanderfolgenden Feldzüge ließen schließlich das Blatt sich wenden: 1496 vollendete sich die Eroberung Teneriffas, und das reiche Gebiet von Taoro wurde unter den Eroberern und ihren Mitstreitern aufgeteilt.

Auf jenen Ländereien entstand der neue Ort. Die Aufteilung von Land und Wasser wurde zu Beginn des 16. Jahrhunderts organisiert, und am 29. Mai 1503 wurde La Orotava als städtischer Ortskern gegründet. Der Grundriss des Fleckens nahm die Einsiedelei Nuestra Señora de la Concepción zur Achse, die 1503 zur Kirche erhoben wurde; der Stadtrat Diego de Mesa legte breite Straßen und regelmäßige Grundstücke an, die noch heute die historische Altstadt strukturieren. Im Jahr 1506 ist sein erster bekannter Bürgermeister, Alonso Pérez Navarrete, über einer noch sehr kleinen Bevölkerung dokumentiert.

Der Wohlstand kam mit der Exportlandwirtschaft. Das Zuckerrohr eröffnete den ersten Wirtschaftszyklus, bald abgelöst vom Weinbau: Die Weine des Tals, und insbesondere der süße Malvasier, erlangten enormen Ruhm auf den europäischen Märkten – sogar in der englischen Literatur gefeiert – und bildeten im 16. und 17. Jahrhundert die Grundlage des örtlichen Reichtums. Jene Blütezeit des Weins ermöglichte es, dass La Orotava am 28. November 1648 der Status eines freien Fleckens (villa exenta) zuerkannt wurde. Als der Weinhandel im 18. Jahrhundert in eine Krise geriet, stellte sich das Tal mit neuen Kulturen um: die Cochenille für Farbstoffe im 19. Jahrhundert und später die Banane, die noch immer seine Hänge bedeckt.

Der landwirtschaftliche Wohlstand gerann zu Stein und Holz. Die großen Familien – die Ponte, Franchi, Monteverde, Lercaro, del Castillo und andere Geschlechter oft flämischer, genuesischer oder portugiesischer Herkunft – errichteten herrschaftliche Häuser mit weiten gepflasterten Innenhöfen, Säulen und Balkonen aus geschnitztem Kienholz, heute ein Erkennungszeichen der traditionellen kanarischen Architektur. Die Casa de los Balcones ist das berühmteste Beispiel dieser Kunst. Zu diesen Häusern gesellten sich Kirchen, Klöster und Einsiedeleien, die die Altstadt mit Glockengiebeln und Altaraufsätzen bevölkerten, mit der barocken Kirche de la Concepción – 1788 wiedereröffnet – als größtem Juwel.

Der Flecken häufte nach und nach Anerkennungen an. Naturforscher wie Humboldt, Bory de Saint-Vincent, Webb und Berthelot waren auf ihren wissenschaftlichen Expeditionen vom Tal hingerissen. 1906 verlieh ihm König Alfons XIII. den Titel Sehr edler und treuer Flecken (Muy Noble y Leal Villa); 1948 wurde die Kirche de la Concepción zum Nationalen Historisch-Künstlerischen Denkmal erklärt; und 1976 erhielt das Ensemble der Altstadt die Erklärung zum Historisch-Künstlerischen Ensemble, die ihr Gefüge aus steilen Straßen, Plätzen und Herrenhäusern schützt.

Das heutige La Orotava hält dieses Erbe lebendig. Als historische Hauptstadt des Tals bewahrt es eine der am besten erhaltenen Altstädte der Kanaren und feiert jedes Jahr in der Oktav von Fronleichnam seine außergewöhnlichen Blumenteppiche in den Straßen und den großen Teppich aus vulkanischen Sanden des Teide auf dem Rathausplatz – eine Tradition, die 2007 von der Regierung der Kanaren zum Kulturgut von Interesse (Bien de Interés Cultural) erklärt und als Fest von Nationalem Touristischem Interesse anerkannt wurde. Zwischen historischen Gärten, Wassermühlen, Museen und herrschaftlichen Innenhöfen verbindet der Flecken Kulturerbe, Tradition und die überwältigende Kulisse des Teide.