Molto prima della conquista castigliana, le terre alte che oggi occupa Vilaflor de Chasna facevano parte del menceyato di Abona, uno dei nove regni guanci in cui era divisa Tenerife. La voce «Chasna», di origine aborigena, dà il nome a tutta questa comarca del sud dell'isola ed è stata interpretata come «gradino» o «scalino», in allusione al rilievo a gradoni che sale dalla costa verso la vetta. Per gli antichi canari, le pinete e le mezze altitudini di Chasna furono territorio di pascolo e di transumanza stagionale; quella vocazione pastorale avrebbe segnato per secoli il carattere del luogo.

Dopo l'incorporazione dell'isola alla Corona di Castiglia alla fine del XV secolo, la zona si popolò progressivamente grazie alla pastorizia, al legname delle pinete e, soprattutto, all'acqua delle sue sorgenti, un bene scarso e prezioso nel sud. La tradizione attribuisce la fondazione del nucleo al colono catalano Pedro Soler e a sua moglie Juana de Padilla, figlia del proprietario delle terre di Chasna Juan Martín de Padilla, i quali verso il 1533 eressero un eremo dedicato a San Pietro Apostolo. Quel tempio, elevato a parrocchia nel 1568, divenne il cuore dell'abitato e il germe dell'attuale centro storico, dalle strade selciate e dall'architettura tradizionale canaria.

Vilaflor vanta uno dei suoi titoli più celebri per la sua collocazione: con il suo centro urbano situato intorno ai 1.400 metri sul livello del mare, è considerato uno dei paesi o nuclei abitati a maggiore altitudine della Spagna e il più alto delle Canarie. Conviene precisare il dato con rigore: per superficie vi sono comuni il cui territorio raggiunge quote superiori — sulla stessa isola, quello di La Orotava include la cima del Teide —, ma nessun centro urbano consolidato delle isole sorge così in alto come quello di Vilaflor, ciò che gli è valso la fama di «paese più alto delle Canarie». Questa altitudine ne condiziona il clima, il paesaggio e il modo di vivere.

Il 21 marzo 1626 nacque a Vilaflor la figura storica più universale del comune: Pedro de San José Betancur, conosciuto come il Santo Fratello Pietro. Pastore in gioventù su questi monti, emigrò in Guatemala, dove dedicò la sua vita ai malati, ai poveri e all'insegnamento, fondò il primo ospedale per convalescenti e la prima scuola popolare dell'America ispanica, e creò intorno al 1656 l'Ordine dei Fratelli di Nostra Signora di Betlemme (betlemiti). Morì a Santiago de los Caballeros nel 1667; fu beatificato nel 1980 e canonizzato da papa Giovanni Paolo II nel 2002, diventando il primo santo canario e il primo santo centroamericano. La sua devozione unisce ancora oggi Tenerife al Guatemala.

L'identità di Vilaflor è inseparabile dal suo ambiente naturale. Il comune si affaccia sul Parco Naturale della Corona Forestal, lo spazio protetto più esteso delle Canarie, dove cresce una delle migliori pinete di pino canario (Pinus canariensis) dell'isola. Lì si erge il celebre Pino Gordo, esemplare monumentale di circa 45 metri di altezza e quasi 9 metri di circonferenza, con diversi secoli di vita, simbolo del paese al punto da figurare nel suo stemma. Nelle vicinanze si estende inoltre il cosiddetto Paesaggio Lunare di Los Escurriales, un insieme di camini e guglie di tufo bianco scolpiti dall'erosione, dall'aspetto quasi extraterrestre.

Attualmente, Vilaflor de Chasna — nome ufficiale recuperato nel 2014 con l'aggiunta del suo antico toponimo guancio — è una località rurale di circa 1.900 abitanti che ha trasformato i suoi tratti identitari in motore economico. L'acqua minerale naturale Fuentealta, imbottigliata nel comune dal 1975 a partire da una sorgente della vetta, e il vino d'altura tutelato dalla Denominazione di Origine Abona — con alcuni dei vigneti più elevati d'Europa — sono i suoi prodotti emblematici. A essi si aggiungono l'agricoltura tradizionale, l'artigianato delle rosetas (ricami traforati) e un turismo di natura, escursionismo e pellegrinaggio che trova qui silenzio, pinete, cieli limpidi per osservare le stelle e l'impronta viva di un santo.