В сердце севера Тенерифе раскинулась долина Ла-Оротава — одна из самых плодородных и прославленных низин архипелага, описанная просвещёнными путешественниками как рай вулканических земель, изобильной воды и Тейде, царящего над горизонтом. До кастильского завоевания эта территория входила в менсейато Таоро — самое могущественное и населённое из девяти гуанчских королевств, на которые делился остров. Его аборигенное название, «Араутава» или «Араутапала», сохранилось в нынешнем топониме. Таоро охватывал значительную часть долины — земли, которые сегодня соответствуют Ла-Оротаве, Пуэрто-де-ла-Крус, Лос-Реалехос, Санта-Урсуле и муниципалитетам Асентехо, — и из него происходили некоторые из самых памятных вождей коренного сопротивления.

Менсей Бенкомо, предпоследний правитель Таоро, возглавил прямое сопротивление аделантадо Алонсо Фернандесу де Луго. В мае 1494 года гуанчские отряды устроили засаду кастильскому войску в овраге Асентехо, нанеся ему почти полное поражение в том, что стало известно как Бойня при Асентехо. Рядом с Бенкомо отличился его брат Тингуаро, искусный стратег, павший в бою вскоре после этого. Превосходство в вооружении, эпидемии и последующие походы в конце концов склонили чашу весов: в 1496 году завершилось завоевание Тенерифе, и богатая территория Таоро была поделена между завоевателями и их соратниками.

На тех землях зародилось новое поселение. Раздел земель и вод был организован в начале XVI века, и 29 мая 1503 года Ла-Оротава была учреждена как городское поселение. Планировка города была выстроена вокруг скита Богоматери Зачатия (Nuestra Señora de la Concepción), возведённого в ранг церкви в 1503 году; рехидор Диего де Меса распорядился проложить широкие улицы и разбить ровные участки, которые и поныне упорядочивают исторический центр. В 1506 году документально засвидетельствован первый известный алькальд, Алонсо Перес Наваррете, при ещё весьма малочисленном населении.

Процветание пришло с экспортным сельским хозяйством. Сахарный тростник открыл первый экономический цикл, вскоре сменённый виноградной лозой: вина долины, и в особенности сладкая мальвазия, обрели огромную славу на европейских рынках — воспетую даже в английской литературе — и составили основу местного богатства в течение XVI и XVII веков. Тот винодельческий расцвет позволил, чтобы 28 ноября 1648 года за Ла-Оротавой был признан статус вольного города (villa exenta). Когда винная торговля вступила в кризис в XVIII веке, долина перестроилась на новые культуры: кошениль для красителей в XIX веке и, позднее, бананы, которые и поныне устилают её склоны.

Сельскохозяйственное благополучие воплотилось в камне и дереве. Знатные семьи — Понте, Франки, Монтеверде, Леркаро, дель Кастильо и другие роды, нередко фламандского, генуэзского или португальского происхождения, — возвели господские особняки с просторными мощёными дворами, колоннами и балконами из резной теи (канарской сосны), ставшими сегодня отличительным знаком традиционной канарской архитектуры. Дом Балконов (Casa de los Balcones) — самый знаменитый пример этого искусства. К тем домам добавились церкви, монастыри и скиты, наполнившие старый город звонницами-эспаданьями и алтарными ретабло, с барочной церковью Зачатия (Concepción) — заново освящённой в 1788 году — как величайшей жемчужиной.

Город накапливал признание. Натуралисты, такие как Гумбольдт, Бори де Сен-Венсан, Уэбб и Бертло, были покорены долиной во время своих научных экспедиций. В 1906 году король Альфонсо XIII пожаловал ему титул Весьма Благородного и Верного города; в 1948 году церковь Зачатия была объявлена Национальным историко-художественным памятником; а в 1976 году весь ансамбль старого города получил статус Историко-художественного ансамбля, защищающий его сеть крутых улиц, площадей и особняков.

Ла-Оротава сегодня хранит это наследие живым. Историческая столица долины, она сохраняет один из наиболее хорошо уцелевших исторических центров Канарских островов и ежегодно, в октаву праздника Тела Господня (Corpus Christi), отмечает свои необычайные цветочные ковры на улицах и большой ковёр из вулканических песков Тейде на площади перед мэрией — традицию, объявленную Объектом культурного интереса (Bien de Interés Cultural) правительством Канарских островов в 2007 году и признанную праздником Национального туристического интереса. Среди исторических садов, водяных мельниц, музеев и господских двориков город сочетает наследие, традицию и захватывающий фон Тейде.