Mucho antes de la conquista castellana, las tierras altas que hoy ocupa Vilaflor de Chasna formaban parte del menceyato de Abona, uno de los nueve reinos guanches en que se dividía Tenerife. La voz "Chasna", de origen aborigen, da nombre a toda esta comarca del sur insular y se ha interpretado como "grada" o "escalón", en alusión al relieve escalonado que asciende desde la costa hacia la cumbre. Para los antiguos canarios, los pinares y las medianías de Chasna fueron territorio de pastoreo y trashumancia estacional; esa vocación ganadera marcaría durante siglos el carácter del lugar.

Tras la incorporación de la isla a la Corona de Castilla a finales del siglo XV, la zona se fue poblando al amparo de la ganadería, la madera de los pinares y, sobre todo, del agua de sus manantiales, un bien escaso y preciado en el sur. La tradición atribuye la fundación del núcleo al colono catalán Pedro Soler y a su esposa Juana de Padilla, hija del propietario de las tierras de Chasna Juan Martín de Padilla, quienes hacia 1533 levantaron una ermita dedicada a San Pedro Apóstol. Aquel templo, elevado a parroquia en 1568, se convirtió en el corazón del caserío y en el germen del actual casco histórico, de calles empedradas y arquitectura tradicional canaria.

Vilaflor ostenta uno de sus títulos más célebres por su emplazamiento: con su casco urbano situado en torno a los 1.400 metros sobre el nivel del mar, está considerado uno de los pueblos o núcleos de población habitados a mayor altitud de España y el más alto de Canarias. Conviene matizar el dato con rigor: por superficie hay municipios cuyo término alcanza cotas superiores —en la propia isla, el de La Orotava engloba la cima del Teide—, pero ningún casco urbano consolidado de las islas se asienta tan arriba como el de Vilaflor, lo que le ha valido la fama de "pueblo más alto de Canarias". Esta altitud condiciona su clima, su paisaje y su modo de vida.

El 21 de marzo de 1626 nació en Vilaflor la figura histórica más universal del municipio: Pedro de San José Betancur, conocido como el Santo Hermano Pedro. Pastor en su juventud por estos montes, emigró a Guatemala, donde dedicó su vida a los enfermos, los pobres y la enseñanza, fundó el primer hospital de convalecientes y la primera escuela popular de la América hispana, y creó en torno a 1656 la Orden de los Hermanos de Nuestra Señora de Belén (betlemitas). Falleció en Santiago de los Caballeros en 1667; fue beatificado en 1980 y canonizado por el papa Juan Pablo II en 2002, convirtiéndose en el primer santo canario y el primer santo centroamericano. Su devoción une todavía hoy a Tenerife con Guatemala.

La identidad de Vilaflor es inseparable de su entorno natural. El municipio se asoma al Parque Natural de la Corona Forestal, el espacio protegido más extenso de Canarias, donde crece uno de los mejores pinares de pino canario (Pinus canariensis) de la isla. Allí se alza el célebre Pino Gordo, ejemplar monumental de unos 45 metros de altura y cerca de 9 metros de perímetro, con varios siglos de vida, símbolo del pueblo hasta el punto de figurar en su escudo. En las inmediaciones se extiende además el llamado Paisaje Lunar de Los Escurriales, un conjunto de chimeneas y agujas de toba blanca esculpidas por la erosión, de aspecto casi extraterrestre.

En la actualidad, Vilaflor de Chasna —nombre oficial recuperado en 2014 al añadir su antiguo topónimo guanche— es una localidad rural de cerca de 1.900 habitantes que ha convertido sus señas de identidad en motor económico. El agua mineral natural Fuentealta, embotellada en el municipio desde 1975 a partir de un manantial de la cumbre, y el vino de altura amparado por la Denominación de Origen Abona —con algunos de los viñedos más elevados de Europa— son sus productos emblemáticos. A ellos se suman la agricultura tradicional, la artesanía de las rosetas (calados) y un turismo de naturaleza, senderismo y peregrinación que encuentra aquí silencio, pinares, cielos limpios para observar las estrellas y la huella viva de un santo.